"Hối tiếc lớn nhất của tôi là không tận dụng được cơ hội chơi cho Real Madrid ở tuổi 23", anh nói trên Sky Sport Italia hôm 22/4. "Real là đội bóng lớn nhất lịch sử. Khi tôi đến, đội bóng đang sở hữu những cầu thủ giỏi nhất thế giới như Zidane, Ronaldo. Tại đó, tôi cũng có cơ hội chơi cùng Robinho, thay thế Luis Figo và Michael Owen (hai cầu thủ ra đi trước đó). Điều đó có nghĩa tôi là một trong những cầu thủ giỏi nhất, nhưng tiếc là tôi phạm sai lầm và gây ra thảm họa".

Cassano chỉ thi đấu một năm rưỡi cho Real: tháng 1/2006 đến tháng 7/2007. Cá tính thất thường và thói vô kỷ luật khiến anh xung đột với HLV Fabio Capello. "Trong giai đoạn chuẩn bị cho mùa giải, tôi giảm 16 kg. Tôi đã ghi hai bàn trong ba trận đầu. Rồi khi bị thay ra ở trận thứ tư, tôi bỗng phát điên, thiếu tôn trọng Capello. Ông ấy đối xử bình đẳng với mọi người. Nếu bạn thiếu tôn trọng, ông ấy sẽ loại bỏ. Sau đó, Capello cho tôi thêm một cơ hội khác. Ông ấy làm rất nhiều điều cho tôi, nhưng tôi đáp lại quá ít", Cassano thêm phần hối hận.

Không chịu nổi sự đỏng đảnh của Cassano, Real đành cho Sampdoria mượn rồi bán đứt. Từ thất bại ở Real, tiền đạo người Italy trưởng thành hơn. Anh dần đạt phong độ cao và trở thành một trong những cầu thủ hiệu quả nhất Serie A. Năm 2012, Cassano cùng tuyển Italy vào chung kết Euro.

"Trải nghiệm tuyệt vời nhất của tôi là với Sampdoria. Tôi đã cùng đội bóng giành vị trí thứ sáu, thứ tư Serie A và vào chung kết Cup Italy. Đây cũng là nơi tôi gặp bà xã và sẽ sống hết đời", Cassano chia sẻ.

Khi được hỏi về hậu vệ khó chịu nhất trong sự nghiệp, Cassano trả lời: "Với tôi, cầu thủ mạnh mẽ nhất là Paolo Maldini. Tôi biết cách đặt những hậu vệ khác vào thế khó, kể cả Alessandro Nesta, Fabio Cannavaro, hay Walter Samuel. Nhưng với Maldini thì tôi chịu. Anh ấy quá nhanh, mạnh mẽ và khó nắm bắt".