De La Hoya giải nghệ sau khi thua Manny Pacquiao cuối năm 2008, và lên kế hoạch tái xuất bằng màn so găng với cựu vô địch UFC Vitor Belfort ngày 11/9. Nhưng De La Hoya rút lui vào giờ chót khi mắc Covid-19 và phải nhập viện. Ông đã trải qua "năm ngày địa ngục". Evander Holyfield được chọn thế chỗ De La Hoya đụng độ Vitor Belfort. Cựu vô địch quyền Anh hạng nặng Mỹ gây thất vọng khi thua knock-out chỉ sau 1 phút 50 giây.

Ngay khi xuất viện, De La Hoya tiếp tục gửi lời thách đấu tới Mayweather. "Tôi muốn gặp Mayweather ở lần thượng đài tiếp theo. Tôi sẽ đề nghị trận đánh với 100 triệu USD", trang TMZ dẫn lời Oscar de la Hoya hôm 21/9.

Hai võ sĩ từng "phân cao thấp" trong trận tranh đai WBC hạng bán trung năm 2007. De La Hoya tấn công liên tục trong sáu hiệp đầu, nhưng lép vế khi đối phương phản đòn trong ba hiệp cuối. Mayweather được xử thắng trận nhờ điểm trọng tài sau 12 hiệp đấu, và De la Hoya rất tức giận vì phán quyết đó. Màn so găng trên võ đài MGM Grand, Las Vegas năm 2007 cũng giữ kỷ lục là trận quyền Anh đắt giá nhất lịch sử, trước khi bị xô đổ bởi trận Mayweather - Pacquiao năm 2015.

Oscar De La Hoya từng được mệnh danh là "Cậu bé vàng" sau khi giành HC vàng Olympic 1992 tại Barcelona. De La Hoya cũng là võ sĩ đầu tiên vô địch thế giới ở sáu hạng cân khác nhau. Trong sự nghiệp, tay đấm người Mỹ giành 39 chiến thắng, với 30 là knock-out, và chỉ thua sáu trận.

Mayweather từng thu về 100 triệu USD sau trận hòa Youtuber Mỹ Logan Paul tại Florida đầu tháng Sáu. Tay đấu 44 tuổi tuyên bố treo găng sau trận này. "Tôi sẽ không tiếp tục thi đấu quyền anh nữa. Chắc chắn không", Mayweather khẳng định.

Mayweather là một trong những võ sĩ quyền Anh hay nhất mọi thời đại với 50 trận toàn thắng và vô địch năm hạng cân khác nhau khi thi đấu chuyên nghiệp. Trước đó, ông từng đạt HC đồng hạng lông tại Olympic 1996, ba danh hiệu Đôi găng vàng và vô địch giải quyền anh nghiệp dư quốc gia khi thi đấu nghiệp dư.